Родился 4 марта 1972 года в Эппинге (район Эппинг-Форест, графства Эссекс, Англия, Великобритания). 

В 1993 году вместе с Домиником Люнгом и Ником Голдсмитом основал производственную компанию Hammer & Tongs, которая занималась постановкой музыкальных клипов. Наиболее известны работой над видеоклипами для групп Blur («Coffee & TV») и Supergrass («Pumping on Your Stereo»). 

Исполнял небольшие роли, выступал как актёр озвучивания. 

Гарт Дженнингс — обладатель нескольких престижных наград, в том числе «Золотой трейлер», премии Кинофестиваля в Локарно, приза Национального совета кинокритиков США. 

Музыкальный клип на сингл «Lotus Flower» группы Radiohead принёс Дженнингсу номинацию на 54-ю ежегодную премию «Грэмми». 

По данным на 2025 год, у Гарта Дженнингса есть двое детей — Каспар Дженнингс и Аса Дженнингс.