Родился 24 мая 1965 года в Чикаго (Иллинойс, США). Был пятым ребёнком в семье из шести детей. 

С детства увлекался театром, участвовал в школьных постановках. Затем поступил в Чикагский университет, в школу драматического искусства театра «Гудман». 

Актёрский дебют состоялся в фильме Брайана де Пальмы «Военные потери» (1989), где Райли сыграл Герберта Хатчера. 

С 1992 года Райли женат на Элисон Дики — кинопродюсере. Знакомство пары состоялось на съёмках фильма «Военные потери». У Райли и Элисон двое детей.